Ljubljana mag zwar die Hauptstadt Sloweniens sein, liegt aber 120 km weit weg; das urbane Gravitationszentrum der Küstenregion ist nach wie vor Triest, geradezu in Reichweite jenseits des Golfs gelegen. Dabei ist es eigentümlich, wie lange die Stadt von den Großmächten, in deren Herrschaftsbereich sie lag, weitgehend ignoriert wurde.
Das gilt schon für die Römer. Nachdem sie zur Vormacht in Italien geworden waren und den großen Rivalen Karthago buchstäblich vom Erdboden gefegt hatten, wie man es sich brutaler kaum vorstellen kann (von den 300.000 Einwohnern Karthagos wurden 250.000 umgebracht, heißt es, der Rest als Sklaven verkauft, die Stadt systematisch und vollständig geschleift), dehnten sie ihren Herrschaftsbereich rasch weiter aus. Eines ihrer Ziele war die Eroberung der Italien jenseits der Adria gegenüberliegenden Küste, von der aus Illyrer immer wieder Piratenüberfälle auf römische Schiffe unternahmen und so deren Seehandelsroute unsicher machten. Auf zwei Flottenunternehmungen folgten von Aquileja aus zwei Feldzüge zur „Angliederung” des benachbarten Istrien. Ein befestigtes Feldlager der römischen Einheiten aus dem Jahr 178 v.u.Z. haben Archäologen dieses Jahr an der Bucht von Muggia auf Triester Stadtgebiet gefunden. Es trug vielleicht zur Entstehung der späteren Stadt bei.
In den wirren Zeiten der Bürgerkriege und der Gracchischen Reformen schickte der römische Senat jedenfalls 128 v.u.Z. Legionsveteranen in einen dort inzwischen auf einem Hügel über dem Adriaufer vorhandenen kleinen Marktflecken von Illyrern oder Venetern, um die eroberten Gebiete am Nordrand der Adria zu sichern. Um diese Zeit kam der bedeutende griechische Geograph Artemidor von Ephesos auf einer Reise nach Rom als Gesandter seiner Heimatstadt durch die Gegend und hielt den Ort in seinem Periplus unter dem Namen Tergestum fest. Er stammt wahrscheinlich aus der Sprache der dort lebenden Veneter, die eine indogermanische Sprache sprachen. *Terg könnte daher mit dem germanischen Wort torg, Markt(platz), verwandt sein, das als trg später auch Eingang in die slawischen Sprachen gefunden hat.
Auf der Grundlage seiner auf eigenen Reisen basierenden Notizen hat Artemidor eine Beschreibung der damals bekannten Welt in elf Bänden verfaßt. Leider ist seine Geographoumena verloren, aber wie wichtig und einflußreich sie gewesen ist, sieht man daran, daß spätere bedeutende antike Geographen wie Strabon oder Plinius d.Ä. gern daraus zitierten. Eine teilweise Abschrift, die im 1. vorchristlichen Jahrhundert in Alexandria angefertigt wurde, enthält die bisher einzige authentische Landkarte aus der Antike.
Tergestum gewann als Handelsort und Grenzfestung allmählich an Bedeutung, konnte aber nie zum wichtigeren Aquileia aufschließen. In Aquileia, im flachen Nordbogen der Adria an einem der Endpunkte der Bernsteinstraße gelegen, wurde nicht nur mit Bernstein gehandelt, es wurde auch Eisenerz aus der Alpenprovinz Noricum verhüttet, es gab eigene Werften, es war die erste große Stadt, wenn man südwärts über die Alpen kam, und galt als Bollwerk des Imperiums gegen die nördlich und östlich umherstreifenden Barbarenvölker, bis es 452 von den Attila-Hunnen gründlich zerstört wurde. Doch für die römischen Christen behielt es weiterhin seine Bedeutung als Bischofssitz, und als der Bischof von Aquileia 572 zum Patriarchen und damit zweitwichtigsten lateinischen Kirchenfürsten unter dem Papst in Rom aufstieg, galt Aquileia wieder als wichtige Metropole, bis der Hafen verlandete und man unter den Langobarden Bischofssitz und andere Einrichtungen auf die nahe Laguneninsel Grado verlegte. Mit dem Aufstieg Venedigs sank Aquileia in die völlige Bedeutungslosigkeit ab.
Triest hatte Aquileias Größe und Höhe nie erreicht, es stürzte aber auch nicht in dessen Tiefe. Zur Zeit Kaiser Trajans zählte es 12.000 Einwohner, erhielt eine Basilika und ein Amphitheater, dessen Bühne und Ränge heute wieder am Fuß des Altstadthügels mitten im Verkehrstrubel zu besichtigen sind, weil Mussolini Teile der Triestiner Altstadt abreißen ließ, um die glorreichen Überreste seiner unmittelbaren Vorgänger, der römischen Imperatoren, freizulegen und so den Anspruch Italiens auf Triest, das ihm erst zehn Jahre vorher als Kriegsbeute des Ersten Weltkriegs zugefallen war, historisch zu untermauern.